EC-CUBE 2系
EC-CUBE3
EC-CUBE4 各バージョンの違い

非常に困難です

2系と3系ではアーキテクチャに大きな違いがあり、また2系のサイトはコアを大きくカスタマイズしている事が多いので、バージョンアップ作業は非常に困難です。実際の作業の内容はほぼ作り直しに近いものになり、また基本機能や仕様にも大きな違いがあるので、2系から3系へのバージョンアップをご希望の方にはリニューアル（リビルド）をお勧めしています。なお、2系から3系、4系へのデータ移行プラグインはリリースされています。

大きなカスタマイズをしていなければそこまで困難ではありません

2系と違い、3系と4系は基本的なアーキテクチャは同じです。コアをカスタマイズしていない限りはそこまで大変な作業ではありません。ただ、ショップフロントのデザインテンプレートなどは大きく変わっており、主にデザインの組み込みで手間がかかります。

安心とは言えませんが、サポートはされます

2系に関してはコアなファンが多く、コミッター有志でPHP7への対応などを行なっており、今も開発が継続しています。ただ、利用しているPEAR:DB2などのライブラリのメンテナンスが止まっているものもあり、全てを完全にサポートし切れるか？というと不安が残ります。

2系もですが3系も開発元の株式会社イーシーキューブが脆弱性対応などのサポートは可能な限り継続すると発表しているので、現状すぐに完全にサポートが切れるという事は無さそうです。

枯れているのは2系です。ただし注意が必要です

現在でも最も多くの稼働実績があり、数多くのECサイトで利用されているのは2系です。EC-OrangeなどEC-CUBEベースの商用パッケージやサービスも多くありますが、そのほとんどが2系をベースとしています。

ただ、上記の通りサポート状況に不安が残る状態となっており、かつ新規での積極的な機能追加は望めません。

2.17〜なら動きます

それ以前のバージョンではコードの書き方などPHP7に対応していないので正常に動作しません。

特にこだわりが無ければEC-CUBE4が良いです

ガラケーに対応しないといけない、2系でしか使いたいプラグインが出ていない、連携する外部システムが4に対応していない、などの2系や3系じゃないといけない理由が無いのであれば4系を使うことをお勧めします。